Hidroboración - oxidación: MECANISMO de reacción

La hidroboración oxidación es una reacción que nos permite obtener un alcohol a partir de un alqueno pero con la particularidad de que el grupo OH se coloca en posición anti - markovnikov, y en este video se muestra el mecanismo de reacción. Descubierta en 1959 por H. C. Brown, la reacción involucra la adición de un enlace B-H del borano (BH3) a un alqueno, para producir un organoborano intermediario. Cuando un alqueno reacciona con BH3 en disolución de THF ocurre rápidamente tres veces la adición al doble enlace y forma un trialquilborano. La oxidación del organoborano por reacción con peróxido de hidrógeno en medio básico da un alcohol. Una de las características que hace de tanta utilidad la reacción de hidroboración es la regioquímica que resulta de cuando se hidrobora un alqueno asimétrico, con el boro uniéndose al carbono menos sustituido. Durante la etapa de oxidación, el boro es reemplazado por un OH con la misma estereoquimica, el resultado de ambas etapas es una adición syn, anti-Markovnikov de agua. Debido a que los enlaces C-H y C-B se forman al mismo tiempo y a partir de la misma cara del alqueno, resulta una estereoquímica syn. La regioquímica anti-Markovnikov sucede porque la fijación de boro se ve favorecida en el átomo de carbono estéricamente menos impedido del alqueno, en lugar de en el carbono más impedido. McMurry, J. (2018). Química orgánica, 9a edición. Cengage Learning.