Reacciones E1 y E2: Condiciones y Mecanismos

Las eliminaciones de los halogenuros de alquilo para producir alquenos ocurren a través de 3 mecanismos: E1, E2 y E1Bc (este último solo aplicable a compuestos con grupo carbonilo); los cuales difieren en el tipo de ruptura de los enlaces C-H y C-X. En la reacción E2, la ruptura de los enlaces C-H y C-X ocurre simultáneamente cuando una base abstrae un protón de un carbono al mismo tiempo que el grupo saliente se separa del carbono vecino. La reacción sucede preferentemente a través de un estado de transición antiperiplanar en el cual, los 4 átomos que reaccionan están en el mismo plano. Estas reacciones dan como producto una mexcla de alquenos, en la cual predomina el más sustituido (regla de Zaitsev) En la reacción E1, ocurre primero la ruptura del enlace C-X. El sustrato se disocia para producir un carbocatión en el paso lento y limitante de la reacción, antes de perder otro H+ de un carbono adyacente en un segundo paso. Ocurre cuando un sustrato terciario reacciona en una disolución no básica polar. En la reacción E1Bc, ocurre primero la ruptura del enlace C-H: Una base sustrae un protón para dar un carbanión, seguido por la pérdida del grupo saliente del carbono, favorecida cuando el grupo saliente está a dos carbonos de un carbonilo. Las reacciones de eliminación en sistemas biológicos ocurren t´+ipicamente por este mecanismo. McMurry, J. (2018). Química orgánica, 9a edición. Cengage Learning.