ساختار قند-۳/بیوشیمی دولین-هنری-تیتز-استرایر-لنینجر-هارپر/کنکور ارشد و دکترای بیوشیمی بالینی

قندها: ترکیبات جامد کریستالی بی رنگی هستند که به راحتی در آب حل می شوند ولی در حلال های آلی نامحلولند. از لحاظ ساختاری پلی هیدروکسی آلدهید یا پلی هیدروکسی کتون هستند. اکثر مونوساکاریدها دارای طعمی شیرین هستند ولی باید بدانیم همه¬ی این ترکیبات طعم شیرین ندارند. براساس اندازه، آن ها را به سه دسته¬ی مونوساکارید، الیگو ساکارید و پلی ساکارید تقسیم می¬کنند. مونوساکارید یا تک قندی ها از یک واحد قندی تشکیل شده اند که از 3 تا 7 اتم کربن ساخته شده است و آن ها را براساس این که عامل کتونی یا آلدهیدی داشته باشند به قندهای کتوزی و آلدوزی نام گذاری می کنیم. الیگو ساکارید ها از 2 تا 20 واحد مونوساکاریدی ساخته شده اند که در واقع با هم پلی مر می شوند. پلی ساکارید ها از بیش از 20 واحد مونوساکاریدی ساخته شده اند. به طور کلی فرمول عمومی مونوساکارید Cn H2n On می باشد. ساده ترین مونوساکارید طبیعت گلیسر آلدهید است که فرم کتونی آن دی هیدروکسی استون می باشد. برای فهمیدن این که یک مونوساکارید آلدوزی است یا کتوزی در نام گذاری آن ها تفاوت قائل می شویم برای مثال در مورد قند سه کربنی تریوز می-دانیم که این قند آلدوزی است و اگر کتونی بود باید با نام تریولوز خوانده می شد؛ دیگر قندها هم به همین صورت از هم تفکیک می شوند. می دانیم که قندها دارای کایرالیته هستند. ساده ترین آن ها گلیسر آلدهید است که یک مرکز کایرال دارد ولی جالب اینجاست که فرم کتوزی آن این خاصیت را ندارد و جزو استثنا ها قرار می گیرد. وقتی صحبت از کایرال می شود به دنبال آن حتما ایزومر های نوری هم می آیند که مانند قبل دو نوع چپ گرد و راست گرد در آن ها وجود دارد و در شکل قابل مشاهده است. برای گونه هایی که بیش از یک مرکز کایرال دارند چپ یا راست گردان بودن را به روشی دیگر مشخص می کنیم؛ آخرین کربن کایرال را در نظر گرفته اگر عامل الکی سمت راست بود، گونه راست گردان و اگر سمت چپ بود، گونه چپ گردان است. نکته: علاوه بر ایزومرهای نوری برای قندها ایزومرهای دیگری هم تعریف می شود که از میان آن ها می توان به آلدوز و کتوز ها اشاره کرد که می توانند از نظر فرمول مولکولی با هم برابر باشند. ساختار حلقوی قند: یک قند آلدوز طبیعتا خاصیت یک آلدهید را دارد. می¬دانیم که اگر یک الکل به یک گروه آلدهیدی حمله کند تشکیل یک همی ¬استال را در پی خواهد داشت و در ادامه اگر دوباره مورد حمله یک الکل دیگر قرار گیرد تبدیل به استال خواهد شد. ساختار حلقوی یک قند هم دقیقا از همین خاصیت استفاده می¬کند. پیوند هایی که اتم های قند دارند از نوع سیگما هستند پس می توانند با گرمایی که از طرف محیط به آن ها داده می شود بچرخند، زمانی که یک جفت الکترون از اکسیژن عامل الکلی قند به عامل آلدهیدی حمله کند حلقوی شدن قند هم اتفاق می افتد. این که حلقه 5 یا 6 ضلعی باشد بستگی دارد که کدام عامل الکلی به آلدهید حمله کند ولی تعدادی از 6 کربنی ها هستند که به شکل حلقه 5 ضلعی در می آیند مثل فروکتوز. به هر حال قندهای آلدوهگزوز به فرم پیران هستند که به آن ها پیرانوزی و کتوهگزوز ها به فرم فوران هستند و به آن ها فورانوزی گویند. کربن آنومریک: این کربن در ساختار قند، شاید مهمترین بخش آن باشد چراکه این کربن همواره برای ایجاد پلی مر ها وارد واکنش می¬شود البته باید این را بدانیم که در واقع این کربن، همان کربن همی استال است که بعد از حلقوی شدن قند خاصیت کایرالیته را پیدا کرده است. حال در مورد این¬که عامل الکلی متصل به این کربن بالا یا پایین باشد ایزومرهایی را به وجود می آورد که موتاروتاسیون نام دارند. برای مثال همان طور که در شکل پیداست اگر هیدروکسیل بالا قرار گیرد با عامل هیدروکسیل کربن شماره¬ی 6 در یک سمت قرار می¬گیرد که در این حالت ساختار سیس ساخته می¬شود که به آن β گویند و اگر در طرف مقابل یعنی پایین قرار گیرد حالت ترانس دارد که به آن ∝ گویند.